Esta villa sería ubicada en medio de, acaso de Valdesalce y Quintanilla de Valdeolmillos o entre Valdesalce y San Millán, ya despoblado. Reconquistaron esta zona las huestes cristianas de Alfonso II El Magno allá por el último tercio del siglo IX, cuando sería repoblada.

Dispuso de castillo y muralla que rodeaba el pueblo con puertas almenadas.

A mediados del siglo XIV era lugar de behetría de Don Nuño, y en esta villa tenían vasallos los Lara, Vizcaya, Torquemada, Itero y Villamediana.

A principios del siglo XVII era primer conde de Villamediana Juan de Tassis, disponible a mediados del siglo XVIII de 260 vecinos, siendo villa de señorío del Cerrato, tenía alcalde ordinario que nominaba al marqués de Monte Alegre.

Sufrió Villamediana varios ataques en la Guerra de la Independencia, Tuvo fábrica de medias y tintes en el siglo XIX, tenía viñedo, un monte de encina y roble y ya en el siglo XX conformaba municipio juntamente la Granja de la Encomienda.

A mediados del siglo XIX poseía la villa cuatro barrios, contaba con 240 vecinos, escuela con 54 niños y amplio viñedo.

Villamediana contaba a finales del siglo XVI con cerca de 2000 habitantes, a mediados del S. XIX con 1248 en 1900 con 951, en 1930 con 843, en 1960 con 701 y en 2005 con 217.